ՀՍՀ/ՀԵՏԵՐՈՑԻԿԼԱՅԻՆ ՄԻԱՑՈՒԹՅՈՒՆՆԵՐ

ՀԵՏԵՐՈՑԻԿԼԱՅԻՆ ՄԻԱՑՈՒԹՅՈՒՆՆԵՐ (հուն. – այլ, ուրիշ և –շրջան, շրջանագիծ), ցիկլիկ կառուցվածքով օրգանական նյութեր, որոնց օղակների կմախքը կազմված է ածխածնի և այլ տարրերի (ավելի հաճախ N–ի, Օ–ի, Տ–ի, հազվադեպ` P–h, B–ի, Si–ի ևն) ատոմներից (հետերոատոմներից): Հ. մ. միմյանցից տարբերվում են օղակների մեծությամբ, բնույթով, հետերոատոմների քանակով և դիրքով, կոնդենսացված օղակների ու տեղակալիչների առկայությամբ կամ բացակայությամբ, հետերոցիկլի հագեցվածությամբ կամ չհագեցվածությամբ, արոմատիկ բնույթով ևն: Ոչ արոմատիկ Հ. մ. քիմ. հատկություններով նման են բաց շղթայով իրենց նմանակներին: Սակայն տարբերվում են օղակի լարվածությամբ և տարածական գործոններով: Արոմատիկություն ցուցաբերում են գլխավորապես 5– և 6– անդամանի Հ. մ., որոնք, արոմատիկ այլ միացությունների նման, պարունակում են 4 ո 2–էլեկտրոնների փակ համակարգ: Արոմատիկ կարևորագույն Հ. մ. են` ֆուրանը (I), թիոֆենը (II), պիրոլը (III), պիրազոլը (IV), իմիդազոլը (V), օքսազոլը (VI), թիազոլը (VII), պիրիդինը (VIII), ինչպես նաև բենզոլի օղակների հետ կոնդենսացվածները, օրինակ, բենզոֆուրանը (կումարոնը IX), բենզոպիրոլը (ինդոլը X), բենզթիոֆենը (թիոնավթեն XI), բենզթիազոլը (XII), բենզպիրիդինները` քինոլինը (XIII) և իզոքինոլինը (XIV), դիբենզպիրիդինը (ակրիդինը XV): Ֆուրանի, թիոֆենի, պիրոլի և դրանց բենզածանցյալների արոմատիկ բնույթը պայմանավորված է նրանով, որ հետերոատոմի ազատ էլեկտրոնային զույգը մասնակցում է 6–էլեկտրոնային փակ համակարգի առաջացմանը, թթվային միջավայրում հետերոատոմը միացնում է պրոտոն (H) և համակարգը դադարում է արոմատիկ լինելուց: Այդ պատճառով այդպիսի Հ. մ., օրինակ, ֆուրանը, ինդոլը անկայուն են ուժեղ թթուների նկատմամբ (թիոֆենի կայունությունը պայմանավորված է պրոտոնի նկատմամբ ծծմբի փոքր խնամակցությամբ): Վեցանդամի հետերոցիկլերում հետերոատոմի ազատ էլեկտրոնային զույգը չի մասնակցում կապերի արոմատիկ համակարգի առաջացմանը: Այդ պատճառով պիրիդինն առավել ուժեղ հիմք է, քան պիրոլը և թթուների հետ առաջացնում է կայուն աղեր: Արժեքավոր որոշ Հ. մ., օրինակ, պրիդինը և դրա հոմոլոգները, քինոլինը, իզոքինոլինը, ինդոլը, ակրիդինը, կարբազոլը ևն, կարող են ստացվել քարածխի խեժից: Բուսական թափոնների հիդրոլիզով ստանում են ֆուրֆուրոլ: Սակայն առավել արդյունավետ են սինթետիկ մեթոդները, որոնք խիստ տարբեր են և յուրատեսակ: Հ. մ. սինթեզելիս որպես ելանյութ օգտագործում են բաց շղթաներով միացությունները: Հինգանդամի որոշ հետերոցիկլերի համար հայտնի են փոխադարձ Փոխարկումներ: Այսպես, ֆուրանը, պիրոլը և թիոֆենը մեկը մյուսին են անցնում, համապատասխանաբար`H₂Օ, NH₃ կամ H₂Տ ազդելիս, 450°C–ում, Al₂Օ₃–ի առկայությամբ (տես Յուրևի ռեակցիա): Բույսերի և կենդանիների օրգանիզմների կենսագործունեության պրոցեսներում Հ. մ–ի դերը բացառապես մեծ է: Հ. մ. են բույսերի քլորոֆիլը և արյան հեմինը, նուկլեինաթթուների բաղադրիչները, կոֆերմենտները, անփոխարինելի որոշ ամինաթթուներ (պրոլին, տրիպտոֆան), գրեթե բոլոր ալկալոիդները, պենիցիլինը և որոշ այլ անտիբիոտիկներ, մի շարք վիտամիններ (կոբալամին` վիտամին B 12), նիկոտինաթթուն և դրա ամիդը (վիտամին PP), բուսական պիգմենտները (անտոցիանինները) ևն: Հ. մ. են նաև բժշկության մեջ լայնորեն կիրառվող սինթետիկ շատ դեղանյութեր (անտիպիրին, ամիդոպիրին, անալգին, ակրիքին, ամինագին, նորսուլֆազոլ ևն): Հ. մ. օգտագործվում են արդյունաբերության տարբեր ճյուղերում` որպես լուծիչներ, ներկանյութեր, կաուչուկի վուլկանացման արագացուցիչներ և այլ նպատակների համար: