МОЧЕВАЯ КИСЛОТА, открыта одновременно Шееле и Бергманом в 1776 и получена синтетически Горбачевским в 1882 путем конденсации мочевины с трихлормолочной кислотой или гликоколом. М. к. — бесцветное кристаллическое вещество; нерастворимо в спирте и эфире, слабо растворимо в кипящей воде; растворимо в глицерине и щелочах. Из мочи кристаллизуется в виде окрашенных пигментами желтых или коричневых кристаллов. Химически представляет собой 2, 6, 8-триоксипурин. Может существовать в двух таутомерных формах — лактамной и лактимной — и является слабой двухосновной кислотой, способной замещать водороды, стоящие в положениях (2) и (8), на металлы, образовывая при этом соли М. к. — ураты.
| (1) | HN | ─ | (6) | СО | N | = | C(OH) | |||||||||
| │ | │ | │ | ||||||||||||||
| (2) | СО | (5) | С─ | HN | ╲ | (7) | (OH) | C | С─N | |||||||
| │ | ║ | CO | (8) | ║ | C(OH) | |||||||||||
| (3) | HN | ─ | (4) | С─ | HN | ╱ | (9) | N | ─ | С─NH | ||||||
При окислении М. к. в кислой среде получаются аллоксан и мочевина. В щелочной среде М. к. окисляется в аллантоин с выделением углекислоты. При восстановлении М. к. были получены ксантин, гипоксантин. Для открытия М. к. служит мурексидная реакция (см.). — М. к. является нормальной составной частью мочи, содержится в ней в небольших количествах. Очень много М. к. в экскрементах птиц (голубиный помет, гуано и т. п.) и в мочевых камнях. У птиц и большинства рептилий, а также у насекомых М. к. является конечным продуктом белкового обмена, составляя у них главную массу (около 85%) всего выделяемого азота. У птиц М. к. синтезируется в печени из продуктов распада белка. У насекомых М. к. в большом количестве откладывается в крыльях (бабочки). У человека и человекообразных обезьян М. к. является главным конечным продуктом пуринового обмена, выделяясь (у человека) в количестве около 0,7 г в сутки. Этим они отличаются от других млекопитающих животных, у которых пурины окисляются до аллантоина благодаря наличию у них фермента уриказы, окисляющего мочевую кислоту в аллантоин.
| Мочевая кислота |
Аллан- тоин | |
|---|---|---|
Свинья |
1,8 | 92 |
Собака |
1,9 | 97,1 |
Человек |
90 | 2 |
Шимпанзе |
90 | 0 |
Низшие обезьяны |
8 | 66 |
При ряде заболеваний (подагра и др.) М. к. откладывается в различных тканях и органах и содержание ее в крови повышается. Мочевая кислота используется для синтетического получения кофеина и других производных пурина, а также в качестве стабилизатора перекиси водорода.